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Der 26-jährige spielte in seiner Karriere auf der Position des Tight End und war für die Oakland Raiders, San Diego Chargers und Philadelphia Eagles tätig. Während seiner Zeit bei den Raiders erlangte er Aufmerksamkeit, als er seine Beziehung zu der zweimaligen Olympiasiegerin im Kunstturnen Alexandra Raisman öffentlich machte.
Für Underwood wird die Aufgabe als Bachelor nicht die erste Erfahrung in einem Reality-TV-Format. Er war unter anderem bereits Kandidat bei „The Bachlorette“ und „Bachelor in Paradise“.
In Erinnerung ist er den meisten allerdings nicht wegen seiner TV-Auftritte, sondern eher mit dem Geständnis, dass er noch immer eine Jungfrau ist. Das gab er offenkundig zu, kurz bevor er vor wenigen Tagen bei der Show „Bachelor in Paradise“ ausstieg.
„Ich warte eigentlich nur auf die Richtige, die Frau mit dem richtigen Herz. Da lege ich sehr viel Wert drauf“, erklärte er in der Late-Night-Show von TV-Talkmaster Jimmy Kimmel.
